[摘要]有机化学虽然是药学专业的基础课，但具有非常重要的地位。有机化学与药物化学天然药物化学紧密联系，有机化学的掌握程度直接影响这两门专业课的学习。药学专业有机化学教学中存在学生感觉到难学、枯燥等问题，教学效果达不到预期，与药学专业课脱节。本文针对这些问题结合多年一线教学经历，从理论教学和实验教学两个方面就教学思路、教学模式、专业学科特点等进行探讨，分享自己的一些教学理念和经验。
[关键词]药学专业;有机化学;理论教学;实验教学;学科特点
有机化学对于本科药学专业的学生来说至关重要。药物有效成分基本是有机化合物，学好有机化学基础知识才能更好的认识和研究药物的物质基础。
理论方面，只有具备扎实的有机化学理论基础并且能灵活应用有机化学基本理论才能更好的学习药物化学、天然药物化学等相关专业课。在现实教学中学生常常感觉有机化学理论学习非常难，主要体现为有机化学知识点繁多复杂，一些理论太抽象不易理解，反应机理复杂，反应多，特殊性质多。因此，学生对于有机化学的学习常常是吃不透，掌握不够，一些重要结论不能通过理论进行推导，多数知识只能硬生生的记住。这样很难对有机化学知识进行灵活应用，对以后药学专业课的学习也是不利的。再加之有机化学是基础学科，课堂上学生觉得枯燥，难以提起学生的学习兴趣。
实验方面，在教学中发现第一个问题是多数学生预习不充分，只是简单的照搬实验教材，以至于在实验中照葫芦画瓢，遇到小问题不能自主思考解决。另外，实验教材虽然是权威的，但随着学科的发展一些实验操作和工艺条件设备等已经不能满足当前教学需求。传统的单纯教师讲授实验原理，示范操作，学生动手的简单教学模式也满足不了当前教学需求了。因此，本文就以上主要问题结合实际教学经验和相关文献报道，对本科药学专业有机化学教学中存在的问题进行阐述探讨并提出一些建议。
1有机化学理论教学方面
1.1教学思路
目前本科阶段有机化学教材编排基本是以官能团为纲，以结构和反应为主线，按照烃类，卤代烃，醇、酚、醚，醛、酮，羧酸和羧酸衍生物，有机含氮化合物等从化合物类型的简单到复杂进行编排的[1]。以具体官能团和具体化合物为载体进行有机理论的教学，官能团和化合物类型由简单到复杂，这样编排对于初学有机化学的学生是有利的。每个章节框架比较固定的按照结构、分类、命名、物理性质、化学性质进行学习，学生容易上手。
但有机化学的学科特点是结构决定性质，性质推导反应，不同的化合物可能具有相似的性质，同一个反应机理可以解释不同的化学性质，不同的反应类型可能本质上是相通的。如果单纯以化合物官能团为主线进行教和学，很难将不同的化合物具有的相似性质统一起来。因此，在教学过程中建议梳理出更多的有助于学生掌握反应规律的教学思路。
比如按照电子变化的思路对教学体系进行串联。从共价键断裂来分，可以分为均裂和异裂。均裂对应的是自由基型反应，无论是自由基取代还是自由基加成都要经过链的引发，链的转移和链的终止三个步骤。异裂对应的是离子型反应，可以分为亲电反应和亲核反应，同时又包含加成反应和取代反应。对于亲电反应来说，无论是取代还是加成反应，都是被进攻的对象电子云密度越大越有利于反应的发生;对于亲核反应来说则反之[2]。
不同的反应类型所需要的条件不同，如自由基型反应由于是发生均裂，所需能量较高，因此反应条件通常为高温或者光照。烯烃和炔烃的特征反应亲电加成反应，芳香烃常常发生亲电取代反应，卤代烃特征反应是亲核取代反应，醛酮的特征反应是亲核加成反应。对于离子型反应则反应条件为容易使亲电试或者亲核试剂发生极化电离出正负离子且使反应过程中离子稳定的条件更有利于反应的发生。反应机理和产物以及反应速度往往可以用诱导效应共轭效应这样的电子效应解释。
同类型反应可以总结出某一个代表性的经典反应机理和规律的本质，让教和学事半功倍。如烯烃的化学性质中亲电加成反应是其特征反应，教学中可以卤化氢与烯烃的加成为重点进行反应机理的讲解。卤化氢是不对称试剂，在与烯烃的反应中需要总结的规律有“马氏规则”，不同卤化氢的反应活性，不同类型烯烃的反应活性。马氏规则的本质是碳正离子的稳定性，因此，在用马氏规则的时候要抓住本质而不能“囫囵吞枣”式的用马氏规则。不同卤化氢的反应活性规律是：HI>HBr>HCl，其原因可以认为越容易解离出H+的卤化氢越容易与烯烃发生亲电加成反应，原因是反应机理中第一步是带正电荷的H+进攻-C=C-而发生的反应。而不同类型烯烃的反应活性规律是R2C=CR2>R2C=CHR>R2C=CH2>RCH=CH2>CH2=CH2即双键C接取代烷基越多反应活性越好，原因可以从两个方面进行解释，一方面双键C是SP2杂化态，而接的烷基C是SP3杂化，SP2杂化的C电负性比SP3杂化的C高，因此烷基C表现出给电子作用，使得-C=C-的电子云密度增大，更有利于亲电试剂的进攻。另一方面，接取代烷基越多的烯烃，形成的碳正离子更稳定。这些规律都可以从烯烃与卤化氢反应的机理上推出，学生只有自己将这些规律推导出来才能更好的理解，也能更好的灵活应用。掌握了这个反应也就基本掌握了烯烃与卤素、H2O、H2SO4、醇、酚、羧酸的反应。再如碳正离子的稳定性规律：(CH3)3C+>(CH3)2C+H>CH3C+H2>C+H3可以用诱导效应和超共轭效应进行解释，超共轭效应同样可以解释不同类型自由基的稳定性[3]。
1.2教学模式
有机化学作为基础学科在教学中往往很难激发学生的兴趣，加之理解困难和知识点繁多，容易引起学生厌学情绪。可采用混合教学模式让教与学变得生动，比如笔者所在的有机化学教学团队中采取微课，翻转课堂，动画视频教学相结合的模式。如杂化轨道理论，电子效应在烯烃中的应用，电子效应对结构稳定性的解释等知识点，采用PBL与翻转课堂结合以小专题的形式开展，提出问题并让学生查文献资料分组上台讲解讨论。这样可以充分调动学生的积极性，培养学生自主探索和解决问题的能力，同时也能加深学生对重点难点知识的理解。对于立体化学部分，可以采用微课的形式，制作或者收集一些动画或者短视频，以视频的形式从不同角度呈现化合物的立体结构和结构的变化过程。同时组织有机化合物立体模型竞赛，让学生亲手制作模型，更直观的感受有机化合物的立体结构[4]。
1.3有机化学与药学相关学科的衔接
作为药学专业的必修基础课有机化学是为后续学习药物化学等专业课做铺垫的。因此，有机化学中学习到的基本理论和有机物官能团的性质要求在药物化学和天然药物化学中能灵活应用。作为基础学科，单纯地讲授有机化合物结构、性质和反应及反应机理，往往会让学生感觉到枯燥，因此，在教学中正好结合药学学生的特点在有机化学教学中穿插渗透药学相关知识，结合一些具体药物来学习化学性质，同时渗透药物的药理作用。这样不仅让学生意识到学好有机化学的重要性，更使有机化学教学更生动，激发学生的学习兴趣。比如在学习立体化学的时候，引入沙利度胺事件，让学生意识到立体异构在药物中的重大影响，让学生更重视基础有机化学理论的学习。同时，应该根据药学专业学生的特点，更多的重视跟药物密切相关的一些章节，比如羧酸衍生物，胺类，杂环化合物类等。还需要向学生说明某些内容在有机化学和药物化学不同学科中的表达和侧重有区别，比如有机化学中酰卤、酸酐的醇解和氨解，在药物化学中通常称作酰化反应。另外，在有机化学中讲授糖类、氨基酸、萜类、甾体和生物碱类的时候应该提及天然药物化学学科。因此，对于药学专业学生的有机化学教学应该结合专业特点进行教学，使有机化学更好的为药学专业课服务同时也激发学生学习基础学科的兴趣[5]。
2有机化学实验教学探讨
2.1实验过程
实验的预习是至关重要的一环，预习实验不仅仅要求学生阅读实验教材还要查询最新的文献资料，不仅要弄清楚实验原理和实验操作，还要对实验中可能出现的问题，实验的结果进行预测。而在有机化学实验教学中发现多数学生预习不充分，只是简单照抄实验教材，在实验中依葫芦画瓢，甚至对实验步骤不熟悉，时常有操作失误的情况，一旦遇到一些突发问题不能自主处理，预习报告也是写得五花八门。实验预习不充分难以达到很好的教学效果。笔者结合教学实际，对实验方案设置问题和设置统一的预习报告项目格式，在项目中对关键词设置空格让学生填空，如此让学生预习时候有更多的时间和精力去关注实验内容本身，而不是为了完成预习报告而花费大量时间在抄写文字上。
实验过程中要求学生严格记录实验操作和现象，培养学生严谨的态度和习惯。实际实验过程中时常会在实验讲义方法的基础上进行方法或者工艺的调整，实验记录要求学生实事求是根据实际操作方法和实验结果记录好实验原始实验数据。特别是对于实验中出现的非预期实验现象和结果一定要记录清楚，并在实验后加以讨论和分析原因[6]。
实验报告，要求根据实际的实验操作和实际现象结果事实求是进行撰写，并对实验结果进行讨论分析，实验报告要求附上预习报告和实验原始数据。
2.2实验模式的探索
同一个实验让不同组的学生改变实验工艺条件，进行对比实验，让学生意识到实验条件是需要考察探究的，同时也避免了不同组的学生相互剽窃实验操作和实验数据。让每个实验组都是独立的，实验结果不一样，实验过程和可能的突发情况也不一样。一些比较简单的实验在实验室条件允许的情况下，可以让学生自己设置实验方案进行实验，培养学生主动思考利用所学理论知识解决实际问题的能力。
2.3开放性实验设置方案探索
传统的有机化学实验都是学生按照实验教材的方法步骤，按部就班的操作，很难培养学生综合运用所学理论知识和实验基础进行综合实验的能力。如果在最后一次实验开设一次开放性探究实验则能很好的弥补这个遗憾。开放性实验可以选择一个新的综合性实验也可以在原有实验基础上进行深入，比如苯佐卡因的制备，学生已经做了对氨基苯甲酸的制备，可以在此基础上进一步合成苯佐卡因，也可以查阅资料设计新的合成路线。还可以针对专业进行跨学科综合实验设计，如阿司匹林的制备，学生合成出乙酰水杨酸粗品后，查阅资料进一步进行纯化和纯度的分析检验，制片，药理实验最终制备出阿司匹林药片。这就要求学生大量查阅跨学科的文献资料，设计实验方案，方案的论证，可行性分析。可以让学生提前了解整个制药的过程，实现药学大融合[7]。
2.4结合药学专业特点
药学机化学实验主要是为后续的专业课服务的，在药物化学和天然药物化学实验课上经常有学生最基础的蒸馏装置和回流装置搭建都出错，或者运用不熟练。归根到底在于有机化学实验课上练习太少，对于一些操作细节和注意事项掌握不够。因此，在有机化学实验课上应当注重对这些重要实验装置的教学练习，另外可以适当加入薄层色谱法和柱色谱法以及一些重要提取分离装置。让学生熟练掌握和运用这些基本的实验装置，更多更好的掌握一些基本的实验操作技能，为后续药学专业实验课的学习打下坚实的基础。
2.5实验评价系统的设置
实验教学比理论教学过程更复杂，如果只是单纯的评价学生的实验报告进行评分显然不合理，在实验教学中，应该对实验预习，实验提问，实验操作和实验报告的撰写三个部分单独评价打分，期末还要组织实验操作考试，最后进行综合的评价才能更真实的评价学生的实验成绩。
3总结
对于药学专业有机化学教学，首先需要激发学生的学习兴趣，可以在教学中穿插药物相关内容，穿插一些相关的重大事件，让课堂变得更生动;其次，对有机化学知识体系以不同的主线进行梳理和总结，运用规律推导结论，让学生学习有机化学不会感到繁杂无规律可循;再次，要把握有机化学对于药学专业的作用，作为药学专业的基础课应该是为药学专业课的学习奠定基础;最后，有机化学教学应该以学生为本，适合自己学生基础的教学才是最好的教学。——论文作者：谢肖锋
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